El embajador Freeman fue Secretario Adjunto de Defensa para Asuntos de Seguridad Internacional de 1993 a 1994, recibiendo los más altos galardones de servicio público del Departamento de Defensa por su papel en el diseño de un sistema de seguridad europeo centrado en la OTAN tras la Guerra Fría y en el restablecimiento de las relaciones de defensa y militares con China.
Fue embajador de Estados Unidos en Arabia Saudí (durante las operaciones Tormenta del Desierto y Escudo del Desierto). También fue Secretario Adjunto Principal de Estado para Asuntos Africanos durante la histórica mediación estadounidense de la independencia de Namibia respecto a Sudáfrica y la retirada de tropas cubanas de Angola.
El embajador Freeman trabajó como Jefe Adjunto de Misión y Encargado de Negocios en las embajadas estadounidenses tanto en Bangkok (1984-1986) como en Pekín (1981-1984).
Fue Director de Asuntos Chinos en el Departamento de Estado de EE. UU. de 1979 a 1981. Fue el principal intérprete estadounidense durante la histórica visita del presidente Nixon a China en 1972. Además de su experiencia diplomática en Oriente Medio, África, Asia Oriental y Europa, también tuvo una misión en la India.
