Diego de Osorio, designado por el Rey de España para reemplazar a Luís de Rojas en la Gobernación y Capitanía General de Venezuela. Comprendiendo que era necesario un lugar en la marina que sirviese de escala a las relaciones entre la Península y la colonia, y conociendo el estado de aniquilamiento en que se hallaba el puerto de Caraballeda, a causa de un fuerte terremoto, (que no recogieron las Actas del Cabildo) por lo cual la abandonaron los conquistadores. Resolvió fundar el puerto de la Guaira, en 1587, aunque era una mala rada, siempre brava y ventosa, nacida estrecha entre la mar y la montaña y con uno de los peores climas del orbe. Felipe II Rey de España, el 4 de septiembre de 1591, difundió una Real Cédula, de poder nombrar todos los años una persona que trajese por su cuenta un navío de registro al recién fundado puerto de la Guaira. Recuérdese que Caracas y el Litoral Central, sufrieron consecutivamente el azote de los mismos terremotos: Él de San Bernabé, en 1641; él de Santa Úrsula, en 1764; él de 1812, y el recién de 1967. Cuyo epicentro fue a 30 Km de Caraballeda. 

Otra causa que también pudo influir: Fue una peste  de viruelas que, en 1580, trajo a Caraballeda un navío portugués procedente de Guinea, de cuyo mal desconocido por los naturales, nació tanto estrago para ellos, que no sólo en los bohíos, sino en los caminos y los montes se encontraban muertos por cantidades, y en menos de un año que duró el contagio, tribus enteras desaparecieron. Y, cuando en el mes de octubre de 1583 llegó a Caraballeda el nuevo Gobernador Luís de Rojas, halló la tierra tan despoblada que nada tuvo que hacer para mantenerla en la obediencia; el carácter violento y caprichoso de este funcionario completó la obra de la devastación de la ciudad, cuyos vecinos adoptaron el medio de abandonar el sitio, mudándose a otros pueblos.  

Por aquellos años, Caracas sufrió también los rigores de la piratería, Pues, el 6 de agosto de 1595 recaló en el territorio de Guaicamacuto, (Macuto) el corsario inglés Amias Preston, con la intención de saquear Caracas, corsario al servicio de Inglaterra. Traía seis buques y 500 hombres de pelea. Caracas tenía apenas 150 vecinos españoles y algunos indios. El camino de la Marina, o el que actualmente conocemos como el de Los Castillitos, (o de los españoles) resultaba inexpugnable para cualquier invasor. Preston desembarcando con los hombres de su armada ocupó sin dificultad alguna la marina, la cual abandonaron al verlos los indígenas, sin oponerle resistencia. Noticiosos de ello los alcaldes Garci-González de Silva y Francisco Rebolledo, por ausencia del Gobernador, recogieron todos los hombres de armas que había en la capital y marcharon al encuentro de los corsarios por el camino de La Marina que la unía al puerto, dejando ocupados los pasos estrechos de la serranía y prevenidas emboscadas donde les permitía el tupido arbolado de la montaña y los vericuetos del terreno. Pero Preston intuyendo todas estas prevenciones, (por haber estado cautivo en Caracas varios años antes, le llamaban los caraqueños “el hombre de las bolas al hombro”) utilizó a un traidor español de nombre Villapando, el cual le ofreció servirle de guía, y les condujo por el camino secreto de Caracas. (Antiguo camino que utilizaron los conquistadores) El que remontaba la serranía, donde nace el río Macuto, y luego de trasponer Galipán, desemboca en San José. Exactamente en Cotiza. Villapando: ahí tenéis a Caracas rendida a vuestros pies, no hay hombre que la defienda. Preston: Hubiese preferido conquistarla a sangre y fuego, señor de Villapando. Soy un hombre de guerra y no una hiena apestosa como vos. Y entró en Caracas sin encontrar tropiezos. Aunque las actas del Cabildo no traen la menor mención del saqueo. 

Cuéntase que un vecino octogenario nombrado Alonso Andrea de Ledesma, (nada tiene que ver con el actual Alcalde Mayor) montó a caballo de lanza y adarga, y salió el sólo a hacerle frente a los corsarios. Preston: Escuchadme bien, valiente caballero… Vuestro honor y el de vuestra ciudad están ya salvados con vuestro gesto. Nada podéis hacer contra un ejército de quinientos hombres… Vuestro sacrificio será inútil. El Caballero: No hay sacrificio inútil cuando se afirma un derecho… Preston quien prendado de su denuedo, dio órdenes para que no lo mataran, lo cual no pudieron cumplir sus soldados, porque Ledesma, resuelto a morir, puso piernas al caballo para abrirse camino entre las opuestas filas que, después de herir de muerte a varios enemigos, pereciendo él mismo en la empresa. Los corsarios por orden de Preston, condujeron la magra y vieja figura del anciano guerrero, llevado a hombros de sus capitanes en pompa y con tambores a sordina a quien dieron sepultura en la Plaza Mayor, (hoy Bolívar) con grandes honores de Capitán General. Esto sucedió después que Preston, mandó colgar de un árbol de la Plaza a Villapando, en castigo a su traición y cobardía.

Don Mario Briceño, lo llamó el Quijote venezolano.                    

Muy lejos se hallaban los alcaldes de imaginar que Preston pudiese penetrar a Caracas por otro camino, pero cuando tuvieron la nueva del caso, regresaron al Valle dispuestos a desalojarle de la ciudad a costa de cualquier sacrificio. El previsivo Preston se había fortificado en la iglesia (todavía no existía la Catedral) y casas del Cabildo, de tal manera que los alcaldes viendo ser imposible rendirle allí, dividieron su tropa en emboscadas, para impedir que los ingleses saliesen de sus trincheras a robar los cortijos y estancias del contorno. Aseguradas las familias y caudales que estaban en el campo retirados, y siendo segura la muerte de los corsarios que se atrevieran poner pie fuera del recinto de la Ciudad. Se vio Preston obligado a abandonarla al cabo de ocho días, retirándose ordenadamente a sus bajeles. Dejó derribadas varias casas, puesto fuego a las demás, saqueando todo, queriendo su ventura que los españoles, por la pequeñez de sus fuerzas, no pudiesen hacerle ningún daño en su repliegue.

Ocurrió este suceso bajo el Gobierno de Osorio, quien a la sazón se hallaba visitando el interior de la Provincia y, ya de regreso en Trujillo, supo la noticia y volvió a Caracas a principios de 1596. 

El 18 de febrero de 1743, se presentó ante el puerto de La Guaira el Comodoro Knowles con una escuadra, quien no perdió momento en dar principio a sus operaciones, verificando el ataque cerca de medio día, confiada la vanguardia al Capitán Lushington, con su buque el Bulford. Una hora después se hallaban todos fondeados y empeñados a vivo fuego; los defensores se comportaban denodadamente, sosteniéndolo certero contra la Escuadra invasora, de la cual varios buques se vieron en el gran riesgo de ser incendiados por las balas rojas que les eran lanzadas desde tierra. La excesiva resaca los obligó, a retirarse a una milla de las baterías, por lo que sus proyectiles no lograban causar efecto sobre las fortificaciones españolas. Sin embargo, varias de sus baterías recibieron daño suficiente para que disminuyese su fuego. Las casas e iglesias quedaron casi destruidas; intentó el Comodoro tomar o quemar tres buques que había en el puerto, pero fue tal la confusión y desorden de las embarcaciones enviadas al efecto, que salió frustrado el intento. 

La llegada de la noche hizo cesar el fuego por ambas partes, y como la Escuadra inglesa había sufrido averías considerables, tuvo que retirarse, dirigiéndose al día siguiente a Curazao para reparar sus naves. En esta empeñada acción  entre los ingleses hubo noventa y tres muertos y trescientos ocho heridos; entre los españoles un Teniente de Navío y entre los ingleses el Comandante del Bulford, Capitán Lushington. El Suffolk recibió ciento cuarenta y seis balazos, y tuvo grandes averías, lo mismo que el Bulford, el Advice, el Assistance y el Eltham. No se libró de daños el puerto de La Guaira, cuya población quedó casi reducida a un montón de escombros, sus fortificaciones sufrieron mucho daño y tuvo seiscientas bajas entre muertos y heridos. Así terminó el descabellado intento del Comodoro Knowles, repelido bizarramente por españoles y criollos. 

El 19 de enero de 1799 salió del puerto de La Guaira, con destino a España, el Subteniente de Milicias Don Simón Bolívar y Palacios, a bordo del Navío San Ildefonso, que capitaneaba Don José Iriarte y Borja. Este buque arribó el 2 de febrero a Veracruz, donde hubo de demorarse más de un mes y medio por el motivo de hallarse sitiada La Habana por los ingleses. Siguiendo su crucero por la Isla de Cuba, dio ancla el 30 de mayo en el puerto de Santoña, cerca de San Sebastián en la Provincia de Vizcaya, de allí siguió a Madrid el futuro Libertador de la América del Sur, por la vía de Bilbao, entrando en la capital española el 15 de junio siguiente.  

Para mediados de  julio de 1808 arribó al puerto de la Guaira el buque francés Le Serpent proveniente de Cayena, con correspondencia para las autoridades coloniales y a su bordo dos comisiones del impuesto Rey José Bonaparte, portadores de las renuncias de los Reyes castellanos y despachos del Consejo de Indias para el reconocimiento de la nueva dinastía y del Gran Duque de Borg, cuñado de Napoleón, como Lugarteniente General del Reino. Pocas horas después fondeó en el mismo puerto La Fragata de guerra inglesa La Acosta, su Capitán Beaver, enviado por Sir Alejandro Cochrane de la Estación de Barbados para anunciar a las autoridades coloniales los sucesos de Bayona; la creación de las Juntas Provinciales constituidas para resistir al invasor, la alianza con Inglaterra y la nueva actitud que en consecuencia había decidido tomar el pueblo español.  

El Gobernador y Capitán General de Venezuela, Juan de Casas, tanto él como las demás autoridades resolvieron dar cumplimiento a las órdenes recibidas reconociendo la nueva monarquía, lo cual pensaban realizar al día siguiente por acto solemne del Cabildo. Tal no era, sin embargo, la intención del pueblo, que indignado al saber, por el Capitán de La Acosta, la verdad sobre los acontecimientos de Bayona, resolvió impedir aquel acto de deslealtad y amotinado en masa obligó al Capitán General no sólo a proclamar y reconocer en aquel mismo día a Fernando VII como legitimo Rey de España y de las Indias, sino que pretendió prender y castigar a los comisionados llegados en Le Serpent, por lo que el Capitán General se vio obligado a ocultarlos para salvarlos, mandándolos luego sigilosamente a La Guaira, Bajo la escolta de su hijo José Ignacio de Casas y Blanco, quien era Subteniente de una Compañía del Batallón de Milicias Disciplinadas de Blancos de Caracas. 

La Corbeta Le Serpent salió de la Guaira para Puerto Cabello, Maracaibo y Cartagena con un práctico a bordo, facilitado éste por el Capitán General; pero, La Acosta que vigilaba estrechamente sus movimientos, le dio caza y a los pocos cañonazos la hizo arriar bandera y entregarse. 

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