Luego de combatir durante siete meses contra batallones realistas, vencerlos en todas las ocasiones y recorrer más de mil kilómetros de territorio, entre Táchira y Caracas, arriba Bolívar con sus tropas de granadinos y venezolanos, a su ciudad natal, el día 7 de agosto de 1813. Para celebrar la gesta gloriosa de quien ya en la ciudad de Mérida había recibido el título de Libertador, Caracas se vistió con sus mejores galas, intentando así ocultar los destrozos causados por el terremoto de marzo del año pasado, que todavía se mostraban evidentes. Las calles por donde debía pasar Bolívar habían sido cubiertas de flores, ramas de olivo y laurel, y centenares de personas distribuidas a lo largo de las mismas gritaban vivas a la Nueva Granada y al Libertador; agrupaciones musicales entonaban himnos a la libertad y a la victoria; se ordenó abrir las puertas de las cárceles para dejar salir a cientos de compatriotas encerrados allí desde la firma de la capitulación de Miranda, en julio del año anterior; las campanas de las iglesias repicaban sin parar y el fuego de la artillería retumbaba por todo el Valle. La gente vestía sus más bonitas ropas y no se hablaba de otro tema sino de la prodigiosa Campaña Admirable del joven general caraqueño, una gesta que a no dudar le permitió mostrar por vez primera el material granítico con el que estaba animada su voluntad emancipadora. Este mismo día conoció Bolívar a la mujer que a partir de ese momento y a lo largo de seis años atraparía su corazón, la joven Josefina Machado, dama caraqueña de veinte años. Su familia no pertenecía a la nobleza venezolana de entonces, aunque sí poseía grandes extensiones de tierras sembradas de árboles de cacao, en los Valles del Tuy. Era prima de Carlos Soublette Jerez, futuro general de la Independencia y presidente de Venezuela.

La joven Josefina formaba parte de un grupo de doce bellas damas, designadas para integrar el comité de recepción encargado de recibir al héroe caraqueño en las inmediaciones de la Plaza Mayor. Bolívar arribó al lugar montado en su caballo, vestido con su uniforme militar, acompañado de muchos oficiales granadinos, venezolanos y de algunos lanceros. Las damas de la comitiva, en ese momento vestidas de blanco, se le acercaron cuando detuvo su caballo y se apeó al frente de su casa, en la esquina sureste de la Plaza Mayor. Allí rodearon al Libertador y le entregaron los floridos presentes elaborados para tan extraordinaria ocasión. Inmediatamente Bolívar se percató de la presencia de la agraciada muchacha de atractivos atributos. Era una morena de apenas veinte años, de estatura mediana y cabellos negros, tenía los ojos grandes y vivos y la boca carnosa. Poseía además, según Rumazo González, cuerpo sensual y labios incitantes; era inteligente y audaz, habilísima en la intriga, del tipo de mujeres que aman apasionadamente y que no perdonan ofensas; lo más atractivo suyo residía en la forma escultural de su cuerpo, un cuerpo de apenas veinte años, que se encontraba intacto. (1983: 79).

Días posteriores al encuentro, iniciarán ellos un tórrido romance, que se extendería por un lapso de casi siete años. Hasta este momento Bolívar se había enamorado en tres oportunidades. La primera vez en Madrid, cuando tenía 19 años, de la señorita María Teresa Rodríguez del Toro, sobrina del marqués del Toro, a quien desposó en mayo de 1802; la segunda vez en París, cuando corría 1804, a la edad de 21 años, de la señora Fanny Du Villard, esposa del coronel francés Bartolomé Dervieux; y la tercera vez en 1812, cuando contaba con 29 años de edad, de la señorita Ana Lenoit, nativa de Francia, pero que en ese momento residía en Barrancas, población situada a las orillas del río Magdalena, en la Nueva Granada. Llama la tención en estos amoríos que todos fueron muy fugaces, ocurrieron durante los años mozos de Simón Bolívar, en tierras foráneas, con damas extranjeras y cuando éste no gozaba de ninguna fama. En cambio, con josefina la situación se presentaría de otra forma. En su caso la historia le reservaría un sitial más honroso. En primer lugar porque fue ella la única venezolana, en trenzar un romance con el “hombre de las dificultades”; en segundo lugar, porque tal relación se inició en Caracas y tuvo lugar cuando Bolívar gozaba de fama nacional e internacional; en tercer lugar, porque se trataba Bolívar no de un simple oficial de la República, sino de un militar con rango de General en Jefe del Ejército, que ostentaba además el título de Libertador de Venezuela; y, en cuarto lugar, porque ella logró mantener prendado el corazón del ilustre caraqueño por más de seis años y hasta el fin de sus días, esto es hasta 1820, cuando la muerte le truncó su vida mientras procuraba darle alcance a su amado que en ese momento iba rumbo a Santa Fe de Bogotá.

Otra particularidad llamativa en esta relación es que la misma se desarrolló cuando la guerra en Venezuela adquirió el carácter de guerra civil, años 1812 a 1815; cuando también los efectos de la guerra a muerte se dejaron sentir con mayor su crudeza, años, 1813 a 1817; y, finalmente, cuando la balanza de la guerra se presentaba bastante desfavorable para las armas republicanas.

Muestra de esto último fueron las numerosas derrotas sufridas por las divisiones militares patriotas, en diferentes lugares del país, especialmente el año 1814, cuando las tropas de Boves se enseñoreaban en casi todo el territorio nacional. Y muestra de ello fue, particularmente, el calvario soportado por Bolívar esos tiempos de 1814 a 1816, tanto como para que, varias veces, estuviera a punto de perder la vida a manos de fuerzas enemigas. En verdad, tales años fueron desafortunados para ambos enamorados.

Los peligros que confrontó la pareja los obligaron a salir al exterior, cada uno por su lado, a fines de 1814. Josefina se refugió en la isla danesa de Saint Thomas, mientras que Bolívar lo hizo, primero en Jamaica y luego en Haití, lugares donde esperaba a los dos una vida llena de penurias y peligros. En el caso del Libertador su experiencia en estos territorios fue más que un calvario. Debido a la escasez de recursos económicos para su sostenimiento tuvo que pedir dinero prestado varias veces; así mismo, fue expulsado de las pensiones por no tener con que pagarlas; también ocurrió que algunos oficiales del ejército republicano se enemistaron con él al culparlo de ser el causante de las derrotas sufridas en Venezuela; y, finalmente, el día 10 de diciembre de 1815, uno de sus mayordomos, sobornado por algún funcionario del gobierno español, estuvo a punto de asesinarlo en Kingston, Jamaica.

Desde su separación en las costas orientales de Venezuela en ese fatídico año catorce, se interrumpieron las relaciones entre los dos enamorados, hasta marzo de 1816, cuando se encontraron nuevamente, esta vez en el Mar Caribe, cuando la embarcación que transportaba a Josefina dio alcance a la flota de la expedición de los Cayos, comandada por Bolívar, que iba rumbo hacia Venezuela. Se reunieron esa vez los enamorados en medio del inmenso mar y, sin esperar arribar a tierra, dieron rienda suelta a sus deseos. En el pequeño camarote de la goleta Constitución, donde viajaba el Libertador, se amaron con furor sin importar para nada los comentarios críticos que por esa razón profirieron algunos de los navegantes que los acompañaban en esa aventura. Y así, empujados por sus propias pasiones y por las olas del azuloso mar caribeño llegaron juntos a Margarita los primeros días de mayo de ese año dieciséis.

Al momento de desembarcar Bolívar en la isla venezolana, se encontraba Josefina a su lado. Igualmente lo acompañaba ella cuando sus camaradas militares reconocieron su jefatura política y militar. Y también estaba Josefina a la diestra de Bolívar cuando desembarcó en Carúpano y Ocumare, en las costas venezolanas, en ocasión de los fracasados intentos del Libertador por tomar estas poblaciones, a mediados de ese año 1816. Lo cierto fue que la empresa iniciada en los Cayos con el respaldo del presidente Petión fue un verdadero caos, un fracaso rotundo, y a Bolívar no le quedó otra alternativa que retornar a Haití en búsqueda de respaldo para nuevas incursiones en Venezuela. Josefina, por su parte, ante la trágica situación de su amado, regresó otra vez a Saint Thomas, lugar donde permanecerá hasta fines de 1818, cuando, a petición de Bolívar, residente por esos años en Angostura, viajó con rumbo a esta ciudad, acompañada de su mamá y una tía. Las tres mujeres atravesaron el mar y remontaron el Orinoco a comienzos de 1819, para desembarcar en la capital provincial los primeros días de febrero, mismo mes del celebérrimo Congreso de Angostura. Pero en esta oportunidad, al reunirse ambos venezolanos, no flameó con la misma ventisca de antes la llama amorosa que los unía. Era que Josefina había contraído una grave enfermedad, por cuya causa su salud estaba bastante deteriorada. De la joven fogosa que conoció Bolívar en Caracas quedaba muy poco; buena parte de sus agraciados encantos se habían esfumado, a pesar de contar apenas con 26 años. Por parte de Bolívar, disponía él de poco tiempo libre para dedicárselo a los asuntos del corazón. Sus compromisos militares y políticos, exigidos tanto por la nueva etapa de la guerra como por la reciente república instalada en Guayana, colmaban casi todo el tiempo de sus días, además de obligarlo a estar en constante movilidad. De allí que fueron pocos los ratos que pasaron juntos ambos enamorados en la ciudad del Orinoco.

Por esos mismos compromisos, a escasos días de la llegada de Josefina, salió el Libertador de Angostura. Era el mes de marzo y su ruta, en esta oportunidad, lo conducía hacia la Nueva Granada. Iba a librar la gloriosa Batalla de Boyacá contra el realista general Barreiro, a quien derrotaría el día 7 agosto. Retornaría otra vez a comienzos de diciembre, para despedirse definitivamente de Angostura, el día 24 de este mismo mes. Su destino ahora era Santa Fe de Bogotá, una ciudad con mejor situación geográfica para sus planes de extender la guerra hacia el sur del continente. Y a los pocos días salió también Josefina por la misma ruta de su enamorado, pero en esta ocasión no logró alcanzarlo, pues en el camino la enfermedad contraída se le agudizó, provocándole la muerte, en las primeras semanas del año 1820, Su cuerpo fue enterrado en las cercanías de la población de Achaguas, lugar donde descansa desde entonces. Hoy, a doscientos años de haberse iniciado aquellos amoríos entre esos dos venezolanos que sacrificaron parte de su vida por la independencia de nuestro país, los venezolanos patriotas les brindamos justo tributo.